Das umfangreiche Freizeit- und Kulturangebot stammt teils noch aus geschichtsträchtigen Ortsteilen, wie zum Beispiel der Abtsküche. Das denkmalgeschützte Gebäude des Museums Abtsküche, eine ehemalige Landschule aus dem Jahr 1908, wurde 2002 mit einer heimatkundlichen Sammlung ausgebaut. Zusammen mit dem Feuerwehrmuseum, Wald- und Wassermuseum und dem Umweltbildungszentrum bildet der Zusammenschluss einen Denkmal- und Naherholungsbereich, die MuseumsLandschaft Abtsküche.
Heiligenhaus ist zudem für sein facettenreiches Veranstaltungsangebot bekannt und schafft sich mit zahlreichen Kulturveranstaltungen ein eigenes, lokales Kulturprofil. Das Kulturbüro der Stadt organisiert mit unterschiedlichen Kooperationspartnerinnen und -partnern wie dem Aalto-Theater Stadt- und Museumsfeste, Weihnachtsmärkte sowie Konzerte, Lesungen und vieles mehr.
Nach einer ausgiebigen Wander- oder Fahrradtour im Grünen laden die Restaurants, Biergärten oder die (Bauern-)Cafés am Rand der Strecke zum gemütlichen Verweilen in Heiligenhaus ein. Übernachtungsmöglichkeiten gibt es sowohl in der barrierefreien und fahrradfreundlichen Innenstadt von Heiligenhaus als auch in Naturnähe am Stadtrand.